Kohlenhydrate
Ob Pilz, Pflanze oder Tier - Ohne Kohlenhydrate, auch Saccharide genannt, wäre das Leben auf der Erde, so wie wir es heute kennen, nicht möglich. Mit einem Anteil von etwa zwei Dritteln an der weltweiten Biomasse sind die Kohlenhydrate die mengenmäßig am häufigsten vorkommenden Biomoleküle und bilden als zentraler Bestandteil des Energiestoffwechsels jedes Lebewesens auch eine der bedeutsamsten biochemischen Stoffklassen.
Eigenschaften
Auch wenn der Name und die allgemeine Summenformel der Kohlenhydrate es vermuten lässt, sind Kohlenhydrate nicht zwangsläufig Hydrate des Kohlenstoffs.
Mitunter können Kohlenhydrate von dieser Bruttoformel abweichen (z.B. andere funktionelle Gruppen enthalten) oder andere Verbindungen besitzen zwar die allgemeine Summenformel der Kohlenhydrate, zählen jedoch nicht zu ihnen.
So spricht man stattdessen von einem Kohlenhydrat, wenn ein Stoff mindestens eine Aldehyd- oder Ketogruppe und mindestens zwei Hydroxygruppen besitzt.
Daher sind Kohlenhydrate immer Polyhydroxyaldehyde (auch Aldosen genannt) oder Polyhydroxyketone (auch Ketosen genannt).
Mit unterschiedlicher Struktur (z.B. Kettenlänge) von Kohlenhydraten ändern sich ihre chemischen Eigenschaften, so sind Monosaccharide meist wasserlöslich und haben einen süßen Geschmack, während sich Polysaccharide oftmals kaum oder gar nicht in Wasser lösen lassen und geschmacksneutral sind.
Systematik
Die Bezeichnung von Kohlenhydraten ist abhängig von ihrer Kettenlänge. Unterschieden wird daher innerhalb der Kohlenhydrate zwischen folgenden Stoffgruppen:
- Monosaccharide (Kettenlänge: 1)
- Disaccharide (Kettenlänge: 2)
- Trisaccharide (Kettenlänge: 3)
- Oligosaccharide (Kettenlänge: <=10)
- Polysaccharide (Kettenlänge >10)
Abhängig von der Anzahl der C-Atome eines Kohlenhydrats unterteilt man sie auch in:
- Triosen (drei C-Atome)
- Tetrosen (vier C-Atome)
- Pentosen (fünf C-Atome)
- usw.
Kohlenhydrat-Polymere, die nur aus einem Typ Monosaccharid bestehen, werden Homoglycane genannt, während man bei verschiedenen Grundbausteinen von Heteroglycanen spricht.
Unabhängig von der Kettenlänge enden die meisten Kohlenhydrate auf das Suffix -ose. (Glucose, Saccharose, Maltose etc.)
Darstellung
Für Kohlenhydrate gibt es verschiedene Darstellungsmöglichkeiten, wie an der obigen Grafik am Beispiel der α-D-Glucose zu erkennen ist. Vor allem die Darstellung in Sesselform (3) hat sich für cyclische Kohlenhydrate etabliert, da sie die gewinkelte Anordnung des Moleküls und damit z.B. verschiedene Isomere
oder Mutarotationen eines Kohlenhydrats stereochemisch eindeutig darstellen kann (Mehr zu Stereoisomerie unter Monosaccharide). Auch die vereinfachte Darstellung mithilfe der Haworth-Projektion (2) ist für Kohlenhydrate üblich. Die untenstehende Animation veranschaulicht, wie aus einer Fischer-Projektion eine Haworth-Projektion entsteht.
