Disaccharide

Disaccharide, auch Zweifachzucker genannt, bestehen aus zwei miteinander verknüpften Monosacchariden. Das wirtschaftlich bedeutendste Disaccharid ist die Saccharose, die zwar oft als Süßungsmittel verwendet wird, jedoch für die Ernährung des Menschen nicht essenziell ist. Andere Vertreter der Disaccharide sind u.a. die Maltose, ein Abbauprodukt der Stärke (siehe Polysaccharide), oder auch die Lactose, ein in Milch enthaltener Zucker.

Struktur der Disaccharide

Disaccharide bestehen aus zwei Monosacchariden, die sich formal betrachtet durch Wasserabspaltung miteinander verknüpft haben. Über eine glycosidische Bindung sind sie im Disaccharid kovalent miteinander verbunden:
In der unten aufgeführten Beispielgrafik ist zu erkennen, wie zwei Glucose Moleküle zu Maltose reagieren, wobei ein Wassermolekül abgespalten wird. Es entsteht α-1→4-verbrückte Maltose, das heißt, eine Sauerstoffbrücke verbindet das 1. C-Atom eines Glucose-Moleküls mit dem 4. C-Atom des anderen. Die Wasserabspaltung erfolgt an der halbacetalischen OH-Gruppe am 1. C-Atom des ersten Glucose-Moleküls und an der alkoholischen OH-Gruppe des 4. C-Atoms vom anderen Glycose-Molekül.

Reaktion von zwei Glucose-Molekülen zu α-1→4-verbrückter Maltose

Saccharose

Saccharose (Trivialname: Rohrzucker o. Haushaltszucker) ist ein Zucker, der in fast allen Früchten und Pflanzensäften vorkommt. Besonders hoch konzentriert befindet sich Saccharose in Zuckerrohr (14% - 16%) sowie in der Zuckerrübe (16% - 20%). Rohrzucker gilt als wichtigstes und ebenso am häufigsten vorkommendes Disaccharid. Als einer der wichtigsten Süßstoffe der Lebensmittelindustrie ist die dimensionslose Größe der “Süßkraft” nach der Saccharose ausgerichtet (Saccharose: Süßkraft von 1).
Saccharose besteht aus je einem Molekül α-D-Glucose und β-D-Fructose, die über eine α,β-1,2-glycosidische Bindung miteinander verknüpft sind.

Maltose

Maltose (Trivialname: Malzzucker) ist ein Disaccharid, das sich bei der Hydrolyse (siehe Experiment), also dem partiellen Abbau, von Stärke bildet. Von Bedeutung ist der Malzzucker für die Bierbrauerei, bei welcher sich dieser durchs Mälzen bildet und dem Aroma des Biers beiträgt.
Maltose besteht aus zwei Glucose-Molekülen, die über eine α-1→4-glycosidische Bindung miteinander verknüpft sind.

Experiment

Reduzierende Zucker, also Zucker die im alkalischen als Reduktionsmittel auftreten können, lassen sich experimentell mithilfe der Benedict-Reaktion nachweisen.

Damit ein Zucker eine reduzierende Wirkung haben kann, muss im Molekül eine halbacetalische OH-Gruppe vorliegen, wodurch eine Ringöffnung möglich wird. In alkalischem Milieu und unter Hitzezufuhr kann die bei der Ringöffnung entstehende Aldehydgruppe (-CHO) zu einer Carboxygruppe (-COOH) oxidiert werden, während die im Reagenz gelösten Kupfer(II)-Ionen zu Kupfer(I)-Ionen reduziert werden und sich Kupfer(I)-oxid bildet. Nach dem Donator-Akzeptor-Prinzip fungiert die Aldehydgruppe des Kohlenhydrats als Reduktionsmittel (Donator) und die Kupfer(II)-Ionen als Oxidationsmittel (Akzeptor). Es handelt sich um eine Redox-Reaktion:

Da die Bildung von Kupfer(I)-oxid und somit eine orange Verfärbung der Lösung also nur bei reduzierenden Zuckern erfolgt, lassen sich diese ohne Kenntnis der Proben nachweisen.

Durchführung - Ansetzen der Reagenz

Für 50 mL Benedict-Reagenz werden 8,65 g Natriumcitrat und 5 g Natriumcarbonat in 35 mL Wasser gelöst. Des Weiteren werden 0.86 g Kupfer(II)-sulfat in 10 mL Wasser gelöst. Die Lösungen werden zusammengeführt und auf 50 mL aufgefüllt.

Durchführung - Video

Auswertung

Linkes Reagenzglas (Saccharose + Tropfen Salzsäure): Die Lösung hat sich orange verfärbt
Rechtes Reagenzglas (Saccharose): Keine Veränderung erkennbar

Verfärbung der Lösung nur im linken Reagenzglas

Erklärung

Saccharose selbst ist kein reduzierender Zucker, dafür aber die Monosaccharide Glucose und Fructose, die die Saccharose bilden. In Wasser spaltet sich die Saccharose, katalysiert durch einen Tropfen Salzsäure, in Glucose und Fructose. Dieser Vorgang wird Hydrolyse genannt und ist eine typische Reaktion der Kohlenhydrate. So entsteht wie oben genannt auch Maltose aus der Hydrolyse von Stärke.

Daher schlägt die Benedict-Probe lediglich im linken Reagenzglas an, im rechten jedoch nicht.