Monosaccharide
Monosaccharide, auch Einfachzucker genannt, sind die einfachsten Kohlenhydrate und bilden die Grundlage für polymere Kohlenhydrate wie z.B. die Disaccharide oder Polysaccharide. Vor allem Glucose, Fructose und Galactose sind wichtige Zucker für den Stoffwechsel und dienen als Energieträger und Zellbausteine.
Struktur der Monosaccharide
Das Grundgerüst der Einfachzucker bildet eine Kette von Kohlenstoff-Atomen. Diese kann entweder offen (nicht-cyclisch) oder zu einem Ring geschlossen (cyclisch) sein. Unter den Monosacchariden sind Pentosen und Hexosen die häufigsten Vertreter. Bei den unten aufgeführten Zuckern Glucose und Fructose handelt es sich um Hexosen: Unterschieden wird hier zwischen D-Hexosen (OH-Gruppe am 5. C-Atom: rechts) und L-Hexosen (OH-Gruppe am 5. C-Atom: links).
Aldohexosen besitzen eine Aldehydgruppe, daher vier chirale Zentren und somit 2⁴ = 16 Stereoisomere.
Ketohexosen besitzen eine Ketogruppe, daher nur drei chirale Zentren und somit 2³ = 8 Stereoisomere.
Glucose
Glucose (Trivialname: Traubenzucker) ist ein Zucker, der natürlich vor allem in süßen Früchten und Honig enthalten ist. Als das am häufigsten vorkommende Monosaccharid dient es u.a. als Bestandteil des menschlichen Bluts der Energieversorgung des Körpers. In Pflanzen entsteht Glucose als Primärprodukt der Photosynthese aus Wasser und Kohlenstoffmonoxid.
Glucane, Polysaccharide die nur aus D-Glucose-Molekülen aufgebaut sind (wie z.B. Glycogen oder Cellulose), bestehen ausschließlich aus D-Glucose-Molekülen und sind für die Biochemie von großer Bedeutung.
Bei der Glucose handelt es sich um eine Aldohexose, da sie sechs C-Atome enthält und eine Aldehydgruppe besitzt.
Fructose
Genau wie die Glucose findet sich die Fructose (Trivialname: Fruchtzucker) vor allem in Früchten und Honig und hat einen noch süßeren Geschmack. Aufgrund dieser Süße ist Fructose vor allem für die Industrie von Bedeutung und wird dort bedingt durch niedrige Kosten und hoher Süßkraft zunehmend als Süßungsmittel verwendet.
Bei der Fructose handelt es sich um eine Ketohexose, da sie sechs C-Atome enthält und eine Ketogruppe besitzt.
Experiment
Monosaccharide, also Einfachzucker, lassen sich experimentell mithilfe der Barfoed’schen Probe von Mehrfachzuckern unterscheiden.
In saurem Milieu und unter Hitzezufuhr wird die Aldehydgruppe (-CHO) einer Aldose zur Carboxygruppe (-COOH) oxidiert, während die im Reagenz gelösten Kupfer(II)-Ionen zu Kupfer(I)-Ionen reduziert werden und sich Kupfer(I)-oxid bildet. Nach dem Donator-Akzeptor-Prinzip fungiert die Aldehydgruppe des Kohlenhydrats als Reduktionsmittel (Donator) und die Kupfer(II)-Ionen als Oxidationsmittel (Akzeptor). Es handelt sich um eine Redox-Reaktion:
Während Monosaccharide bereits nach wenigen Minuten Kochen reagieren, müssen Disaccharide deutlich länger gekocht werden. Oligo-/Polysaccharide reagieren gar nicht.
So lassen sich unter unbekannten Proben mögliche Monosaccharide nachweisen, da sich nur bei ihnen orangebraunes Kupfer(I)-oxid als Niederschlag bildet.
Durchführung - Ansetzen der Reagenz
In 100 mL Wasser werden 6,7g Kupferacetat gelöst. Die Lösung wird filtriert und mit 2,5 mL 30 %-iger Essigsäure versetzt.
Durchführung - Video
Auswertung
- Glucose (Monosaccharid): Ein orangebrauner Feststoff hat sich auf dem Boden des Reagenzglases abgesetzt
- Maltose (Disaccharid): Keine Veränderung erkennbar
- Saccharose (Polysaccharid): Keine Veränderung erkennbar
